费耶诺德 1-0 罗马
这是上赛季欧洲杯决赛的翻版。 赛前穆里尼奥盛赞费耶诺德是荷甲最强球队，但对方球队主帅却不肯给他面子，直言自己更喜欢瓜迪奥拉。
罗马本场比赛打得咄咄逼人，迪巴拉、亚伯拉罕和佩莱格里尼联袂首发。 然而，比赛仅进行了26分钟，迪巴拉就因大腿拉伤而无法坚持，穆里尼奥紧急使用了沙拉维。
上半场第43分钟，荷兰国脚韦弗在防守角球时不慎手球，被佩莱格里尼踢出门柱。 10分钟后，伊德里西左路传中，韦费尔补射。 他在禁区外一脚凌空抽射，击中了正门。 费耶诺德打破僵局。
第63分钟，罗马开出角球，克里斯坦特传中。 伊巴涅斯抓住球并射门。 对手在球门线上将球解围。 罗马遗憾错失扳平机会。
第86分钟，维纳尔杜姆禁区外射门直奔死角，可惜偏出横梁飞出界外。 最终罗马客场0-1落败曼联穆里尼奥，迪巴拉和亚伯拉罕因伤退出，第二轮还有希望吗？
尤文图斯 1-0 葡萄牙体育
被意甲扣掉15分后，尤文想要获得下赛季欧冠资格，只能全力争冠欧联杯。 阿莱格里并没有保留迪马利亚、基耶萨和拉比奥特等主力球员。 集体亮相。
然而上半场比赛曼联穆里尼奥，里斯本竞技反客为主，贡萨尔维斯连续远射威胁尤文图斯球门。 上半场结束前，什琴斯尼表示心脏不适。 赛场上放声大哭，佩林奉命上阵。
下半场回来，阿莱格里连续换人，弗拉霍维奇上场。 第73分钟，迪马利亚右路传中。 弗拉霍维奇抓住了阿丹的失误，一脚极具威胁的头球攻门。 不幸的是，科茨在门线处将球扑出，但费德里科·加蒂冲了过去。 射门入网，尤文图斯1-0领先。
比赛进入补时阶段，尤文图斯险些追平。 好在佩兰连续两次扑救将1-0的比分维持到终场。
曼联2-2塞维利亚
曼联排名英超前四，而塞维利亚刚刚脱离西甲降级区。 两队实力存在明显差距。 第14分钟，B费送出精准直塞球，萨比策转身抽射破门，曼联打破僵局。 7分钟后，马夏尔反击中送出妙传，萨比策单刀梅开二度，2-0！
当游戏失去悬念时，神奇的剧情轮番展开。 下半场一开始，瓦拉内因伤无法坚持，马奎尔替补上场。 第61分钟，安东尼内切击中立柱。 曼联未能杀死比赛。
第86分钟，利马在没有对抗的情况下受伤倒地，被抬下场。 十哈格早早用掉了五个换人名额，曼联只能以10人应战。 第84分钟，马来西亚拿球时出现失误。 纳瓦斯跟进打在腿上偏转入网。 塞维利亚重新取得胜利。
第92分钟，奥坎波斯右路传中，恩内斯里头球攻门，皮球越过马奎尔头球入网。 曼联在短时间内打进了两个乌龙球，塞维利亚奇迹般地完成了平局。 双方战成2-2平。
本场比赛，曼联不仅没能获胜，还付出了瓦拉内和利马受伤的代价。 B费累计3张黄牌曼联穆里尼奥，停赛一场。 第二轮做客皮斯胡安球场，红魔陷入困境。
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