双方过往14次交锋，皇马6胜5平3负，共进24球，多特则丢19球。皇马进球最多的球员是C罗，进球7个，本泽马紧随其后，进球3个。C罗也是皇马欧冠进球最多的球员，为皇马攻入105球，欧冠总进球数为140个。多特方面欧冠进球最多的决赛，莱万多夫斯基和奥巴梅扬各进5球，罗伊斯进4球。
首次交锋要追溯到1997/98赛季，当时双方在欧冠半决赛相遇。首回合，皇马主场2-0战胜多特蒙德，莫伦特斯首开纪录，卡伦布破门扩大优势。次回合，多特蒙德回到主场，与对手0-0战平。结果皇马以总比分2-0淘汰卫冕冠军多特蒙德欧冠进球最多的决赛，欧冠改制后首次杀入决赛，并在决赛中1-0战胜尤文图斯，夺得第七个冠军。
2002/03赛季小组赛第二轮，皇家马德里、多特蒙德、AC米兰和莫斯科火车头分在第3组。首回合，扬·科勒帮助多特蒙德取得领先，但劳尔和罗纳尔多进球，将比分逆转为2-1。次回合，扬·科勒再次打入首粒进球，波尔蒂略最后时刻打入扳平一球。AC米兰以小组头名身份晋级八强，皇家马德里以小组亚军身份晋级，多特蒙德以第三名身份被淘汰出局。
2012/13赛季，皇马与多特时隔十年再次相遇，与阿贾克斯、曼城同分D组第一。首回合比赛，多特主场2-1获胜，莱万多夫斯基、施梅尔策先后进球，C罗为皇马攻入1球。次回合比赛，双方2-2打平，罗伊斯、佩佩、272先后进球，阿贝罗亚自摆乌龙。多特以小组头名身份力压皇马晋级，皇马则以小组亚军身份晋级。
本赛季，两队在欧冠半决赛中再次相遇，首回合的对决仍旧萦绕在两队球迷的脑海中，莱万多夫斯基为皇马攻入四球，C罗打入一球。次回合，皇马回到伯纳乌，凭借本泽马和拉莫斯的进球2-0取胜欧冠进球最多的决赛，但最终以3-4的总比分惨遭淘汰。多特蒙德第二次晋级欧冠决赛，可惜在温布利大球场的决赛中1-2不敌拜仁慕尼黑。
2013/14赛季，皇马与多特蒙德在1/4决赛相遇，首回合，皇马主场3-0获胜，贝尔、伊斯科、C罗先后进球。次回合，多特蒙德回到主场2-0获胜，罗伊斯梅开二度。皇马以总比分3-2获胜晋级，随后又先后战胜拜仁和马竞，队史第十次夺得欧冠冠军；而多特蒙德留不住球员，导致整体实力下滑，多年在欧冠赛场上毫无建树。
2016/17赛季，皇家马德里与多特蒙德在小组赛中相遇，同组对手是华沙莱吉亚队和里斯本竞技队，两轮比赛双方均2-2战平。
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